Sztanyiszlav Szalamovics Csercseszov 1963. szeptember 2-án született az észak-oszétiai Alagirban. Játékos korában kapusként futott be egészen komoly pályát: a Szpartak Moszkvában két időszakban összesen több mint száz első osztályú mérkőzésen védett. A válogatottban már a szovjet időszakban is bemutatkozhatott, a rendszerváltás után pedig Dmitrij Harinnal felváltva őrizte az oroszok hálóját. Pályára lépett az 1994-es világbajnokságon a Kamerun elleni, emlékezetes 6-1-es győzelem alkalmával, valamint az 1996-os Európa-bajnokság két csoportmérkőzésén. Nyugaton is játszott: 1993 és 1995 között Németországban légióskodott a Dynamo Dresden csapatában, azt követően hat évet töltött Ausztriában a Tirol Innsbruck csapatában. Sorozatban három osztrák bajnoki címből vette ki a részét az együttes első számú kapusaként 2000 és 2002 között, ám klubja a sikerek ellenére is csődbe ment, és alacsonyabb osztályba sorolták vissza. Ezt még egy rövid visszatérés követte a Szpartak Moszkvához, ahonnan
Első komolyabb edzői megbízatását Oroszországon kívül, Ausztriában kapta: a 2005/06-os évadban a Wacker Tirol csapatát sikerült benntartania az osztrák Bundesligában. A következő nyáron az orosz élvonalban is bemutatkozhatott trénerként: év közben vette át a Szpartak Moszkvát az akkor még tavaszi-őszi rendszerben szervezett bajnokságban. A z együttest ezüstérmes pozícióba vitte, igaz, az UEFA Kupából 2008 februárjában viszonylag simán kiesett a gárda a Marseille ellenében. Annak az évnek az augusztusában kellett távoznia, amikor csapata a Dinamo Kijev elleni hazai BL-selejtezőn szenvedett sima vereséget. Ebben a Szpartakban mások mellett olyan neves orosz játékosok léptek pályára, mint Vlagyimir Bisztrov, Roman Pavljucsenko, vagy Fjodor Kudrjaszov.
A 2010-es évek elején Csercseszov még több orosz élvonalbeli alakulatnál megfordult: a Tyerek Groznij, az Amkar Perm és a Dinamo Moszkva kispadján is ült; utóbbinál együtt dolgozott Dzsudzsák Balázzsal.
A 2015/16-os évadban Lengyelországban próbálta ki magát: októberben, beugróként vette át a Legia Warszawát. Az Európa Liga csoportköréből ugyan nem sikerült a továbbjutás, ám hazai porondon megszerezte első edzői trófeáit: a varsóiak a lengyel bajnokságot és a lengyel kupát is behúzták. Csercseszov itt sem maradt magyar játékos nélkül, olyannyira, hogy Nemanja Nikolics 28 góllal az Ekstraklasa gólkirálya lett.
„Az elmúlt években szinte az összes csapat a zónavédekezés valamelyik variánsát alkalmazta; a területvédekezés biztosítja, hogy a labdát birtokló ellenfélnek ne álljon elég tér és idő a rendelkezésére – írta egy blogbejegyzésben még 2011-ben. – Az elsődleges feladat az ellenfelet a pálya olyan területeire kényszeríteni, ahol a labdás vagy labdát kapó ellenfél nyomás alá helyezhető”.
